Sul lato occidentale della città, in luogo dell'antico torrione romano in origine accorpato alla porta di Augusto, sorge la chiesa dedicata a San Michele, con annesso palazzo che si sviluppa verso il centro cittadino. Il Palazzo, di cui si possono ammirare una bella loggia e un bel chiostro, era in origine un convento, poi ospizio.

La Chiesa di San Michele venne eretta nel 1494 da maestranze lombarde - largamente attive in area marchigiana fino a tutta la prima metà del XVI secolo - e venne portata a termine circa dieci anni dopo.
La chiesa era stata costruita con materiale di recupero (pietra d'Istria) proveniente dall'adiacente porta di Augusto, parzialmente abbattuta durante l'assedio del 1463 posto dal duca Federico da Montefeltro. A riprova di ciò sarebbe la lastra che reca inciso il nome di "Augusto" in bei caratteri romani, ossia parte del fregio del portico superiore sul quale correva l'iscrizione dedicatoria all'imperatore.
A ricordo dell'originaria configurazione della porta di Augusto e a testimonianza del culto umanistico per la romanità, resta l'immagine scolpita a bassorilievo sulla parte destra della facciata della chiesa che riproduce la porta integralmente come risultava prima che gli eventi bellici la mutilassero dell'attico soprastante.
Nel 1766 - 1767 la chiesa subiva un totale rifacimento e si sviluppò in altezza tramite una sopraelevazione successivamente rimossa. Nel 1937 alcuni pseudo- archeologi del regime, smontarono e ricostruirono la chiesa in posizione arretrata rispetto alla porta, poiché ne occultava il fornice laterale di destra, determinando pure la distruzione della decorazione interna settecentesca.

Della facciata, in candida pietra d'Istria con schema a capanna, degno di nota è il bellissimo portale di accesso all'aula, in stile tipicamente rinascimentale.

L'interno a navata unica risulta completamente manomesso dagli interventi del nostro secolo di cui si diceva, aveva il solo altare maggiore recante la celebre pala d'altare di Bartolomeo e Pompeo Morganti rappresentante la Resurrezione di Lazzaro e San Michele Arcangelo.

L'adiacente palazzo venne invece edificato nel 1469 e terminato nel 1490. Fu sede dell'antica Schola o Congregazione di San Michele dedita alla cura degli esposti, poi dal 1537 lo stabile venne destinato ad ospizio. Il prospetto è scandito da cinque aperture ad arco sostenute da colonnine successivamente sostituite o rilavorate nel 1557 - 58, mentre potrebbero appartenere alla fase iniziale della costruzione le colonnine in arenaria alternate a fusto rotondo e a fusto ottagonale della loggia superiore, reggenti un sistema di mensole in legno alla maniera toscana e veneziana, unico esempio nella città.

Per la costruzione del chiostro di San Michele intervenne lo scalpellino lombardo Giovanni Bosso, autore delle otto colonnine tuscaniche in pietra d'Istria con relativi capitelli di ordine ionico. E' da attribuire invece al ripristino del 1925, ad opera dell'architetto Alberto Calza Bini, il pavimento in cotto con inserti marmorei del deambulatorio, coperto dalle splendide volte a vela sostenute dai consueti peducci.

Nel 2008 ha avuto termine il restauro del complesso monumentale del Palazzo e della Chiesa di San Michele. L'interno della chiesa contiene una Annunciazione, di un pittore metaurense stilisticamente vicino a Raffaellino del Colle, ed un affresco raffigurante San Sebastiano attribuito all'ambito del fanese Giuliano Persciutti.

 Nella Chiesa di San Michele è ospitato Il Museo della Via Flaminia, inaugurato nel 2016 nell’ambito del progetto Flaminia Nextone. Il Museo si caratterizza per non ospitare reperti, ma  contenuti digitali che consentono di riconnettere virtualmente il patrimonio archeologico della città di Fano e del territorio dell’antica Via Flaminia. Il visitatore entrerà così  in un viaggio virtuale alla scoperta della storia dell’antica via consolare attraverso video, videointerviste, installazione multimediali, visori e app di realtà aumentata.

Informazioni sulla visita al Museo della Via Flaminia (aggiornamento al 18-7-2024): tel 0721-887401.