La Rocca Malatestiana (o "la Fortezza") sorge all'angolo Nord della cinta muraria romana, della quale ha presumibilmente inglobato un torrione.
La struttura era già in uso nel XIV secolo ed assunse la forma attuale per volere di Sigismondo Pandolfo Malatesti, su progetto dell'architetto Matteo Nuti: documenti di archivio narrano di consistenti lavori eseguiti a partire dal 1433, anche se l'anno di inizio lavori per la sua costruzione nelle forme attuali è stato sempre ritenuto il 1438.

Il complesso si presenta a pianta quadrangolare con tre lati, tra i quali quello dove vi è l'ingresso, protetti da un fossato; da documenti di archivio risulta che l'ingresso fosse protetto da una ulteriore fortificazione esterna al fossato, il rivellino, che attualmente non è visibile ed i cui resti potrebbero essere interrati.

La Rocca fu progettata seguendo i canoni difensivi "a cerchi" dettati da Leon Battista Alberti: all'interno della fortificazione principale vi era un'ulteriore struttura difensiva, la rocchetta, che inglobava a sua volta il mastio. Rocchetta e il mastio (le strutture più antiche della Rocca) erano inoltre separati dal resto mediante un fossato.
Il lato nord delle mura cittadine, della Rocca, della rocchetta e del mastio coincidono.
Nel 1500 il torrione Est venne rafforzato, probabilmente dallo stesso da Antonio da Sangallo il giovane, aggiungendovi una bocca da fuoco puntata verso la porta di ingresso.

La Rocca subì ingenti danni nel terremoto del 1930 e fu restaurata e riutilizzata negli anni immediatamente successivi.
La rocchetta ed il mastio sono stati minati e distrutti dalle truppe naziste in fuga nell'agosto del 1944 e ne rimangono miseri resti.

Oggi all'interno delle mura, che sono state oggetto di restauro in varie epoche e si presentano pressoché integre nella struttura, è possibile visitare le celle, la cappellina e, adibiti a spazio espositivo, gli ambienti che ospitavano le stalle e le stanze in uso alle truppe.