Nel corso del Medioevo tutte le località circondate da una cinta muraria erano dette "castelli". Anche Mondavio, com'è tipico in questo periodo, è stata fortificata con il fine di salvaguardare i cittadini e offrire un riparo ai contadini in situazioni di pericolo. Infatti, dal XII al XIV secolo si sviluppano i castelli del Comitato di Fano nel piano e sulle colline sul lato sinistro del fiume Cesano.

È probabile che Mondavio, sebbene le origini siano incerte (forse risalenti all'epoca romana), abbia avuto il suo maggior sviluppo durante il XII e il XIII secolo.

La prima memoria documentata che si ha del "castello" di Mondavio risale al 3 ottobre 1316, quando vi si firmò la pace della guerra tra Fano e Fabriano.

Altre notizie sul castello provengono dai documenti francescani e dai catasti comunali, che permettono di valutare la popolazione a più di mille unità già agli inizi del XIV secolo.

Nel 1327, al tempo di papa Giovanni XXII, i 24 castelli del "Comitato quondam Fani" sono tolti dal dominio della città di Fano e posti alla soggezione diretta della Chiesa Romana. Questi castelli formeranno, come conseguenza, il nucleo originario del Vicariato di Mondavio, attivo fino al 1631, anno della fine del Ducato di Urbino.