Caspessa si trova nel territorio collinare del bacino del Tarugo, a cavallo tra il Metauro e il Cesano.
Il piccolissimo agglomerato di case, stretto attorno alla Chiesa di S. Michele Arcangelo, sorge sulla cima di una collina a 348 m di quota. Comprende, oltre alla chiesa, due case padronali in pietra calcarea a vista da poco restaurate, una viuzza e l'edificio dell'ex scuola rurale.

Sulla bolla di papa Onorio III indirizzata a Monaldo, vescovo di Fossombrone, Caspessa è nominata «Castrum Caspissae, cum curte…». Nell’elenco delle decime del 1303, invece, si trova scritto «Ecclesie S. Angeli de Cassaspisa…». In ogni caso il suffisso “spissa o spisa” sta a sottolineare la possanza di questo castello, che, per la sua posizione, aveva il controllo di gran parte della vallata del Tarugo.
Tale fortilizio, per un certo periodo del XIII secolo, fu dominio del monastero di San Paterniano di Fano.

La chiesa è dedicata a San Michele Arcangelo. Quella attuale è del secolo XVIII, ma successivamente è stata rimaneggiata: la facciata in conci di pietra, ad esempio, è stata rifatta nel secolo scorso. Dello stesso periodo è la cappella della Madonna di Lourdes, la cui grotta è stata formata con massi porosi prelevati da un anfratto posto ai piedi della stessa collina di Caspessa in prossimità del Tarugo.