Le prime notizie certe su Montemaggiore si hanno nel 777 quando viene riportata in un documento l'appartenenza di una quarta parte di questo castello alla Abbazia di San Paterniano di Fano.

Le origini, probabilmente, si possono far risalire al periodo successivo alle invasioni barbariche, quando le popolazioni che vivevano a valle si videro costrette a cercare rifugio sulle colline che si affacciano sul Fiume Metauro.

La storia di Montemaggiore dal XIII secolo è legata al Contado di Fano e al Vicariato di Mondavio, al quale ultimo contende a lungo il primato.
Entra nei possedimenti della famiglia dei Malatesti fino al suo passaggio nel ducato urbinate nel 1462.
Subisce le invasioni di Valentino Borgia e di Lorenzino de' Medici.
Nel 1520 Leone X restituisce, assieme a tutto il Vicariato, MonteMaggiore a Fano. Il 23 ottobre dello stesso anno il sindaco del piccolo castello giura fedeltà ai magistrati fanesi.
La sua storia è successivamente legata al ducato dei Della Rovere fino al 1631, e conseguentemente allo Stato Pontificio, fino all'entrata nel Regno d'Italia nel 1861.

Un avvenimento della storia a noi più vicina merita di essere ricordato: nell'estate del 1944 i generali alleati Alexander e Leese, assieme a Winston Churchill, seguirono da Montemaggiore i fuochi della battaglia tra le truppe alleate e quelle tedesche in ritirata.