Come molti dei "castelli" in questa zona, anche S. Ippolito fonda la sua origine nel periodo successivo alle invasioni barbariche del VI-VII sec. d.C., quando le popolazioni dei centri di pianura, fondati dai Romani, si rifugiarono sulle colline attorno.

S. Ippolito viene citato la prima volta in un documento del 1224 quando il Papa Onorio III designa le pertinenze della Diocesi di Fossombrone; diocesi che già possedeva il castello nel XI sec.

Nel 1334 grazie all'aiuto del fanese Iacopo da Carignano, Galeotto Malatesta si impossessa di Fossombrone e dei suoi domini, compreso il castello di S. Ippolito.

Da quel momento la sua storia rimane legata alla famiglia Malatesta, fino alla conquista da parte del Duca di Urbino dello Stato malatestiano.

La posizione strategica e la volontà di fortificare i castelli sotto il suo dominio fece sì che Federico ordinasse a Francesco di Giorgio Martini di costruire una fortezza, poi distrutta tra il 1502 e il 1504 a causa dell'invasione del Valentino.

Breve questa parentesi di dominio dei Fanesi, alleati del Borgia, per poi ritornare nei domini dello Stato del Montefeltro, poi della Rovere sino al 1631, quando il piccolo castello di S. Ippolito seguì le sorti dello stato roveresco con la devoluzione alla chiesa sino al 1861, quando entrò a far parte del Regno d'Italia.