La Chiesa e la Cappella di Sant'Annina sono ubicate nei pressi del nucleo abitato di S. Gervasio (Fossombrone), sul versante di N.E. del M. Paganuccio a 250 m di quota.
Il diminutivo "Sant'Annina" è dovuto alle loro modeste dimensioni e per distinguerle dalla Chiesa di Sant'Anna del Furlo, non troppo lontana.

La casa colonica a cui la Chiesa di Sant'Annina è addossata riporta la seguente epigrafe: “... Casa colonica di S. Anna. Ricostruita dai fondamenti nell'anno 1899”.
La porzione rettangolare di terreno a fianco della chiesa, circondata da cipressi e resti di mura, è ciò che resta di un vecchio cimitero di campagna (di tombe, lapidi e croci non c'è più traccia).

La Cappella di Sant'Annina, lunga pochi metri, è posta nelle vicinanze, in mezzo ad un campo a breve distanza dal Fosso di Bellaguardia.
Oggi è ridotta ad un rudere. L'esterno di quel rudere porta ciò che resta di antiche decorazioni dallo stile neoclassicheggiante; la sua costruzione potrebbe essere inserita fra il '700 e l'800: periodo sufficientemente florido per le classi emergenti (notabili, proprietari, parroci). La cappella è priva di porta; di altare e degli scalini d'ingresso non c'è più traccia (lo specchio d'ingresso è sollevato rispetto al piano di campagna). Parte del tetto - a due spioventi - è mancante. Parte del pavimento non c'è più, mostrando una cavità ipogea. Di un'epigrafe che era posta sopra l'ingresso resta solo il segno.

Sant'Anna, la madre di Maria, è la patrona delle partorienti (veniva invocata per ottener un parto propizio, un figlio sano e latte per crescerlo). Dedicare una chiesa e una cappella a Sant'Anna in questa zona rurale avrebbe favorito le nascite a vantaggio dell’incremento della manodopera mezzadrile e bracciantile, indispensabile per la conduzione dei terreni in un’epoca molto distante dalla meccanizzazione delle campagne.

Si ringrazia Emilio Pierucci per la consulenza fornita.