Comunemente nota come "Arco d'Augusto", la Porta di ingresso principale alla città è la testimonianza più degna di nota della Colonia Giulia Fanestris e uno dei monumenti meglio conservati di epoca romana nel territorio marchigiano.

La Porta, in calcare bianco del Monte Nerone, è articolata in un fornice centrale maggiore, recante la chiave di volta decorata a rilievo e in due fornici minori oggi chiusi al transito. La data di costruzione, ricavabile dall'iscrizione sul fregio, non è anteriore al 9 d.C.

L'Arco, che si innalza nel punto esatto in cui la Via Consolare Flamina, aperta dal censore Gaio Flaminio intorno al 220 a.C., si innesta nel Cardo Massimo della città, rientra nella complessa opera di monumentalizzazione della città voluta dall'Imperatore Augusto.

L'immagine originaria del monumento, mancante oggi del loggiato superiore e delle due possenti torri laterali di difesa,è riprodotta nel rilievo della Chiesa di S. Michele.

Nel IV secolo d.C. l'ingresso principale subì nuovi interventi. Sul fregio dell'Attico si volle incidere una dedica al defunto Imperatore Costantino. Il riferimento cronologico (poco dopo il 337, morte di Costantino) coincide con l'altra iscrizione incisa, a caratteri più piccoli, sul fregio del monumento.

L'ignoto architetto della Porta fece incidere sulla stessa una iscrizione che ne colloca la realizzazione, insieme con la cinta muraria, in piena età augustea.
Si tratta di una epigrafe documentaria relativa all'avvenimento della costruzione delle mura da parte di Augusto. Questo è il testo:
Imp(erator) Caesar Divi F(ilius) Augustus Pontifex Maximus Cos(ul) XIII Tribunicia Potestate XXXII / Imp(erator) XXVI Pater Patriae murum dedit.
Nonostante l'errore epigrafico del lapicida relativo alle salutazioni imperiali di Augusto (XXVI al posto, forse, di XVI o XIX), l'iscrizione data il monumento al 9-10 d.C.