La chiesa, che vanta origini trecentesche, sorge lungo l'omonima via S. Croce, un tempo chiamata "Calamaria".

L'edificio venne in parte ristrutturato alla fine del Settecento, dopo che il terremoto del 1781 lo rese pericolante.
Al 1795 risale la facciata con il portale in arenaria, come pure le arcate e le finestre gotiche (oggi tamponate), presenti sul fianco. Del medesimo periodo e' l'interno della chiesa che si presenta con volta a botte ribassata e lesene composite, frutto della ristrutturazione operata da mastro Ottavio Tacchi di Urbania.

Sull'altar maggiore, si trova Il miracolo della vera Croce, tela datata al 1595, opera del pittore Giorgio Picchi; la cornice entro cui e' posto, di legno intagliato e dorato, e' attribuibile a Giampiero Zuccari.
Al di sotto del dipinto, un Cristo morto dello stesso Picchi ricopre un'urna, singolare per il suo contenuto (vedi scheda).
Ai lati dell'altar maggiore due nicchie conservano le statue in gesso dell'Addolorata e di San Giovanni Evangelista, opere di Elio Righetti di Brescia, eseguite nel 1911.
Nella chiesa è posta la pala del Crocifisso con la Vergine Addolorata e i Santi Giovanni Evangelista, Sebastiano e Biagio Vescovo, copia seicentesca con la variante di San Sebastiano al posto di San Nicola da Bari, della pala d'altare attribuita al durantino Giustino Episcopi.
E' anche presente la tela dedicata al Cuore Immacolato di Maria, dipinta nel 1795 ed ispirata alla pala dell'Immacolata Concezione di Federico Barocci.
Nella stessa parete, entro una nicchia, si trova la Statua lignea di San Sebastiano (h. m 1,55), di scuola mercatellese (sec. XV).

Nella Cantoria, in fondo alla chiesa, è posto l'organo, databile al 1850 circa, opera eseguita da Raffaele Paoli di Campi Bisenzio.

BIBLIOGRAFIA
LEONARDI e MUCCIOLI 1997, pp. 37 - 39.