La Chiesa di San Francesco ad Urbania ha un'entrata con portico sotto il quale, sulla sinistra, è murato un portale gotico, detto della SS. Trinità, in pietra rosa caratterizzato da guglie con motivi vegetali, già attribuito al giovane Lorenzo Ghiberti, in realtà realizzato in epoca precedente al soggiorno alla corte di Pesaro del fiorentino, risalente al 1400.
Sul lato destro si erge il campanile romanico della fine del sec. XIV.

La Chiesa fu eretta nel 1215, insieme al Convento dei frati francescani, ed è la più antica di Casteldurante dopo l'Abbazia di S. Cristoforo. Verso il 1550 i frati vollero rinnovare la loro chiesa colma di cappelle costruite in diverse epoche.
Per scarsità di mezzi e denaro ci vollero otto anni per terminare i lavori di "ammodernamento". Dei quattordici altari presenti allora oggi ne rimangono sette.
Solo due secoli dopo, nel 1756, vennero intrapresi i nuovi lavori che resero l'antica chiesa un interessante esempio di architettura barocca nelle Marche. Verso la fine dell'800, quando il pavimento fu rifatto nuovo a laterizi, apparvero le fondamenta di un muro abbastanza grosso (il muro divisorio della navata destra); da ciò si deduce che la chiesa doveva essere più larga dell'attuale di almeno un terzo.
Papa Pio VII, nel 1805, soppresse, insieme a quello dei Chierici Regolari, il Convento di S. Francesco e l'assegnò alla Cattedrale della cittadina per uso canonica.

Durante la ristrutturazione del Convento di fine Cinquecento anche Giorgio Picchi prese parte ai lavori affrescando il chiostro nuovo.

Purtroppo oggi, dopo tanti cambiamenti subiti dalla struttura, sono ancora leggibili solo alcune lunette con episodi della vita di San Francesco, tra cui le scene delle Tentazioni, dell'Incontro con San Domenico, della Adorazione di Gesù Bambino, del Santo al cospetto del Sultano, e della Vestizione di Santa Chiara, nella cui lunetta è ritratto sulla sinistra il frate guardiano del convento, Lorenzo Amatori, anch'esso pittore, che commissionò il ciclo di affreschi al Picchi, suo parente.

da AA.VV. 1999: Urbania Casteldurante. Guida alla città.