Il dipinto rappresenta il battesimo di Costantino, imperatore romano, per mano di S. Silvestro Papa. Il fatto, che storicamente sembra improbabile, rappresenta l'allegoria della sottomissione del potere temporale a quello spirituale.

Secondo la leggenda medievale, da cui dipende l'iconografia di questo dipinto, Costantino chiamò al suo capezzale Silvestro poichè gravemente malato di lebbra e al comparire del Santo la malattia scomparve. Il prodigioso segno fu la definitiva spinta alla conversione dell'imperatore.
L'opera, probabilmente eseguita nei primi anni del '600, è di Terenzio Terenzi (Pesaro 1575 ca. - 1621), detto il Rondolino, pittore pesarese con forti influssi barocceschi. Le pose, la tranquillità quasi familiare che si respira nel dipinto sono tipiche della scuola del Barocci; le vedute e la particolare attenzione nella stesura del colore ci riportano invece alla pittura del Ridolfi, artista a cui era tradizionalmente attribuito il dipinto.
Alcuni particolari sono però prerogativa dell'autore pesarese, come la diffusa penombra che ammanta i numerosi personaggi che affollano la scena. Penombra che ritroviamo anche nel dipinto della Madonna della Misericordia, anticamente cimasa di questa grande pala. I due dipinti ornavano l'altare maggiore della chiesa di S.Silvestro, ora abbattuta per far posto alla Scuola elementare.
Da indagare è l'identità del giovane che si trova a destra del dipinto con la groma nelle mani. La somiglianza con Federico Ubaldo, ultimo titolare del titolo di duca di Urbino, è interessante, come interessante è la figura dell'aquila sul manico della spada. Aquila nota come uno dei simboli feltreschi.
Il dipinto potrebbe essere uno dei numerosissimi tributi artistici che si trovano nelle chiese della provincia, dove compare il figlio di Francesco Maria II. Se così fosse, il dipinto si potrebbe datare alla metà del secondo decennio del '600, per l'età dell'adolescente Federico Ubaldo.