La tradizione vuole che Isola sia scampata alla fine del '700 da sicura distruzione da parte di stranieri non ben identificati.
Un esercito era accampato presso le campagne di Gallo di Petriano, quando tredici facinorosi tiratori scelti di Isola del Piano decisero di approfittare della notte per disturbare questi stranieri dall'alto delle colline e ritardare la loro avanzata. Si racconta, anche, che usarono carabine costruite o modificate in paese da un fabbro di nome Bonetti. La spedizione riuscì a porre scompiglio nell'accampamento ma gli Isolani furono scoperti.
Immediata fu la reazione e l'esercito molestato, per rappresaglia, decise di distruggere il loro paese di provenienza. La fortuna volle, secondo la leggenda, che una fitta nebbia avvolgesse la zona, tanto che il drappello nemico, pur percorrendo la strada che passava dietro le mura ("pettimura", l'attuale circonvallazione), non scorgesse il castello.
A colorire la leggenda si racconta che un soldato, cercando di pulirsi dopo un bisogno fisiologico, trovò "erba muzzica e sassi inchiavati"; evidentemente aveva tentato di usare prima dei ciottoli, che trovò fissati al terreno e poi, con sgradevole effetto, l'ortica, assai abbondante in quella strada. Così Isola e i suoi abitanti si salvarono dalla vendetta.

La tradizione é confermata da un quadro, ex voto, datato 1798, ora di proprietà dell'antica famiglia Lucciarini-Patrizi, offerto per ringraziare dello scampato pericolo, che rappresenta S. Pietro con il paese di Isola del Piano avvolto da una nuvola e contornato da angeli.
Anche Urbino, proprio nel 1797, si ribellò ai Francesi e Fossombrone fu saccheggiata il 28 febbraio dello stesso anno (i danni furono valutati in 90.300 scudi). Qualche influenza potrebbero aver avuto le prediche di don Tosi di Scotaneto, l'unico a ribellarsi a tale sottomissione, culminata con l'editto del podestà e dalla giunta comunale di Isola che ordinava cieca obbedienza.
In particolare:
1) abolire tutti i titoli e usare solo quello di "cittadino" sia in pubblico che in privato e distinguere solo in base ai meriti e alle virtù;
2) abbassare gli stemmi pontifici;
3) portare la coccarda "turchina bianca e rossa".

Di fronte all'impossibilità di fermare un così agguerrito nemico, Isola assunse un atteggiamento molto prudente, tanto che fu considerata più rivoluzionaria dei rivoluzionari.
Il contatto con i Francesi, tuttavia, servì a formare la coscienza che oltre ai doveri esistono anche i diritti e che i campanilismi sono sempre solo deleteri. Era il primo contatto con l'Europa.