Non ci sono notizie del primo insediamento dal quale poi viene la costruzione di Montefelcino. Gli studiosi locali fanno risalire la fondazione agli anni precedenti al 1000; però nulla può supportare questa ipotesi.

La prima data conosciuta è il 1218 quando il "castello" di Montefelcino viene conteso tra Fano e Fossombrone. In realtà un'altra data è riportata su una campana, fino all'inizio del secolo conservata a Bargni (Serrungarina), ma che si dice venga da S. Severo: la data è 1144.

Comunque la storia del castello di Montefelcino è legata al contado, e quindi alla storia, di Fossombrone.

Già nel 1224 Papa Onorio III comprende Montefelcino tra le pertinenze della diocesi del vescovo Monaldo di Fossombrone.
Poco dopo, attorno al 1255-60, il castello viene distrutto per rappresaglia contro il comune di Fano, a cui nel frattempo era passato per mano dei forsempronesi. Sicuramente torna al comune di Fossombrone, del quale segue le vicissitudini e la storia sino all'entrata nei domini malatestiani e poi in quelli feltreschi.

Proprio l'entrata nelle terre del ducato di Urbino porta diversi cambiamenti: la costruzione di una potente rocca, poi smantellata, ma anche i saccheggi dovuti alle invasioni di Valentino Borgia e di Lorenzino De' Medici. Alla fine del 1500 il castello viene affidato come "feudo" al conte Landriani che ne fa una piccola capitale di un minuscolo stato.
La storia del castello dal 1631 in poi diventa storia dello Stato della Chiesa e quindi del Regno d'Italia dal 1860.