Montefelcino, sorto intorno all'anno mille ed entrato poi nei domini malatestiani, dal XV secolo rientra nel contado di Fossombrone.

La fama del piccolo centro è legata al Palazzo del Feudatario, dove visse dal 1570 al 1591 il Conte Fabio Landriani Della Rovere. Restaurato alla fine degli anni Ottanta del Novecento, è oggi sede del Municipio.

Un piccolo muro in pietra, alla base del Palazzo, documenta l'esistenza, nei pressi dell'edificio, di una rocca imponente posta a difesa dei confini del ducato di Urbino.
Il centro storico (o "castello") è cinto di mura e vi si accede attraverso una porta facente parte dell'ex Palazzo Comunale.
Degna di menzione è la Chiesa dei Santi Pietro e Paolo, ricostruita nel 1998 in sostituzione del più antico edificio, in cui si conserva una lapide del tempo di Bonifacio VIII.

Nei mesi estivi è possibile ripercorrere le vie medioevali e visitare il Palazzo del Feudatario in occasione della Mostra-Mercato di artigianato artistico e di antiquariato.