Il territorio del Comune di Pergola ha una superficie di 113 kmq.
Sue frazioni sono Montevecchio, Monterolo, Fenigli, Madonna del Piano, Montesecco, Mezzanotte, Montaiate, Pantana, Pantana Serralta, Bellisio Alto, Bellisio Solfare e Percozzone nel bacino del Cesano, Cartoceto nella valle del T. Tarugo (affluente del Metauro).

Nei dintorni del capoluogo si trova l'ex convento dei Minori Osservanti (Zoccolanti) costruito nel secolo XVII, con la chiesa dedicata a S. Antonio da Padova. Nel chiostro sono visibili affreschi, assai consunti, con Storie di S. Antonio, recanti lo stemma di nobili famiglie pergolesi.
Inoltre il Colle dei Cappuccini, dal quale si scorge l'intera città, ha la chiesa dedicata a Santa Maria Assunta risalente ai primi anni del 1600, sopraelevata nel 1700 con il maestoso altare maggiore in noce su cui è posta la "Assunzione della Vergine", di scuola emiliana (sec. XVII).

Il territorio di Pergola è in grado di offrire al visitatore un ambiente naturale di grande bellezza e testimonianze storiche di notevole interesse. Il primo, soprattutto nella zona di Bellisio Solfare e con la Gola della Madonna del Sasso, già ci prepara al fascino del vicino Appennino, le seconde, particolarmente attraverso il sistema degli antichi castelli, sono fondamentali per conoscere a fondo la storia della città.

Alcune residenze di campagna si segnalano per le loro linee architettoniche: Villa Filippini-Gambioli, costruita nel Cinquecento, in località Barbanti; Villa Galassi (fabbricato ex avellanita), costruita dal 1714 al 1719 a Canneto su disegno di Giuseppe Soratini. Nelle vicinanze, a Osteria del Piano, fu rinvenuta la lapide romana, attualmente posta nel museo cittadino.

Pergola deve la sua nascita agli abitanti dei vicini "castelli": di alcuni di essi restano scarse tracce o semplici memorie documentali, di altri possiamo ancora scoprire o immaginare l'antica grandezza.

Montevecchio sorge sopra un cucuzzolo. Dell'antico castello non resta traccia se non in alcuni edifici semidiroccati vicino al vecchio cimitero. La Chiesa di S. Giuseppe, con un bel portale del Seicento, ospita la Cappella gentilizia dei Montevecchio.

Monterolo fu inizialmente soggetto al ravennate monastero di S. Apollinare, poi a Fano e ai Malatesti: questi lo dotarono di rocca e di mura, in parte rimaste a testimoniare la loro dominazione. Nel centro storico si trova la Chiesa di S. Felicita.

Fenigli ebbe origini antiche ed un ruolo chiave sul piano militare. Espugnato da Guido da Montefeltro (1285) fu poi dominato da varie signorie e passò sotto il Comune di Pergola soltanto nel 1869.

A Cartoceto di Pergola (località Santa Lucia di Calamello), a pochi chilometri di distanza dal punto di incontro tra la via consolare Flaminia e un'antica strada "intervalliva", presso la quale sono stati individuati insediamenti rurali di età romana, è stato rinvenuto, in frammenti, il Gruppo Equestre in bronzo dorato (due statue equestri maschili e due femminili) che costituisce ancora un enigma per l'identificazione dei personaggi che lo compongono (è ritenuto monumento celebrativo di Tiberio o di personalità di alto livello sociale), per l'epoca in cui fu realizzato (tarda età repubblicana o I sec. d.C.), per il motivo della frantumazione ("damnatio memoriae" oppure furto o bottino di guerra).

Bellisio Alto è stato feudo di una comitale famiglia di origine franca. Nel 1237 il feudatario Rainaldo si trasferì a Pergola con la sua corte. Sono ancora visibili i ruderi della casa natale della Beata Michelina Pardi, detta da Pesaro perché vi morì nel 1356 e fu sepolta nel Santuario delle Grazie.

Bellisio Solfare ha la chiesa parrocchiale dedicata al Sacro Cuore ed il Santuario della Madonna del Sasso, già cenobio dei monaci Avellaniti.

Montaiate sorge sulla cima d'una collina a più di seicento metri, con ampio panorama sulla valle del Cinisco. Il luogo è singolare; della sua rocca, risalente al secolo XI e trasformata successivamente, rimangono parte del maschio e alcuni muri perimetrali nei quali s'intravvedono finestre e feritoie. È patria del famoso capitano di ventura Angelo Dal Foco. Il piccolo centro urbano, pressoché abbandonato, presenta qualche intervento di recupero.

Montesecco sorge sulle colline in riva destra del Cesano. Di origine antica, passò dalla dominazione di Fossombrone a quella di Gubbio. Conobbe poi le signorie dei Malatesti, dei Montefeltro e dei Della Rovere. Attaccato e dato alle fiamme dai soldati napoleonici, passò infine sotto Pergola nel 1869.

Valrea si trova sul Cesano nei pressi di Pergola. Ha una chiesa dedicata a S. Maria, in origine dipendente dall'abbazia di Nonantola.

Di Pantana si hanno notizie dal Medioevo. La Chiesa di S. Maria Assunta ha sull'altare maggiore la Madonna della Misericordia di Claudio Ridolfi (1621 ca.). Sull'altare di sinistra è posta la veneratissima Mater Salvatoris di G.F. Ferri (1740 ca.) Si notano altre tele dipinte dai pergolesi G.F. Ferri e Pietro Ugolini.

Percozzone era un antico feudo dei conti di Serralta e di altri signorotti medioevali.