Monterolo è una piccola frazione di Pergola che sorge sulla cima di una collina in riva sinistra del Cesano, a 462 m s.l.m.

Nel 1099 (si chiamava M. Riolo) fu soggetto alle abbazie di S. Apollinare in Classe e S. Severo di Ravenna, facendo parte della "Ravignana" (1).
Poi nel 1283 risulta sotto la signoria di Fano (Castra Montis Roli) e quindi dei Malatesti: questi ultimi lo dotarono di rocca e di mura, in parte rimaste a testimoniare la loro dominazione. Nel 1473 fu ceduta col Vicariato di Mondavio a Giovanni Della Rovere. Dopo la devoluzione del Ducato d'Urbino alla Santa Sede, Monterolo restò libero comune fino al 1869, quando fu annesso al Comune di Pergola.

Monterolo conserva ancora parte delle mura.
La Chiesa Parrocchiale di S. Felicita ospita un Crocefisso su tavola del Cinquecento.

Nei dintorni di Monterolo, lungo la strada che conduce a Montevecchio, si trova il M. S. Croce (m 567), con una grande scarpata calcarea esposta a Sud e ben visibile anche da lontano per il suo colore bianco.

Sempre nei dintorni di Monterolo, su una collina a 408 m s.l.m. e a 1,5 km a NE del paese, si trova La Romita.
Si tratta di un convento francescano dei Minori Osservanti costruito nel 1373, attualmente in parte fatiscente (la chiesa e il campanile) e in parte adibito ad abitazione.
L'annessa Cappella dei Conti Montevecchio-Varano possiede stucchi e tracce di affresco.
La Romita è circondata da un'ampio bosco di caducifoglie.

Note:
(1) La Ravignana era il territorio, quasi un piccolo stato, che nell'XI-XIII secolo si estendeva dal fiume Cesano al Metauro e che aveva come capitale Fratte Rosa (Castrum Fractarum). In questi luoghi furono edificate diverse chiese (o altari) dedicate a San Vitale, Sant’Apollinare e San Severo, che dipendevano dalle abbazie classensi di Ravenna, da cui il nome Ravignana.