Montevecchio è una frazione di Pergola che sorge sulla cima di un'erta collina in riva sinistra del Cesano, in alcuni punti dirupata, a 499 m s.l.m.

Appartenne in origine alle abbazie di S. Appollinare in Classe e S. Severo di Ravenna insieme a Monterolo, Sant'Andrea di Suasa e Fratte Rosa, entro il territorio della "Ravignana" (1).
Nel 1283 faceva parte del territorio soggetto a Fano (Montis Vetuli) e quindi passò ai Malatesti. Il feudatario inviato da questi ultimi prese il nome di Montevecchio e per qualche tempo dominò anche San Lorenzo in Campo e Montafoglio, poi passate ai Della Rovere. I Montevecchio furono a lungo padroni di quelle terre, fino a che nel 1646 il paese tornò sotto il dominio della Chiesa. Da comune autonomo nel 1869 divenne una frazione di Pergola.
Dell'antico castello non resta traccia se non in alcuni edifici semidiroccati sopra il vecchio cimitero.

Oggi il paese è piccolissimo, una via lo taglia longitudinalmente e altre vie salgono e scendono intersecandolo, passando sotto arcate che uniscono le case. Vi si trova l'ex Palazzo Comunale, con la sua torre, mentre il Palazzo Montevecchio è stato abbattuto verso il 1930-1940 e al suo posto resta una piazza.
La Chiesa Parrocchiale dedicata a S. Giuseppe è stata di recente restaurata e contiene la Cappella gentilizia dei Montevecchio.
A Montevecchio esistevano altre due chiese nel centro storico: S. Apollinare, oggi adibita a garage e col tetto rifatto, e S. Martino, costruita sulle mura, di cui rimangono solo i muri perimetrali.

Note:
(1) La Ravignana era il territorio, quasi un piccolo stato, che nell'XI-XIII secolo si estendeva dal fiume Cesano al Metauro e che aveva come capitale Fratte Rosa (Castrum Fractarum). In questi luoghi furono edificate diverse chiese (o altari) dedicate a San Vitale, Sant’Apollinare e San Severo, che dipendevano dalle abbazie classensi di Ravenna, da cui il nome Ravignana.