La Torre di Montemaio (toponimo in carta IGM F. 115, I - N.E.) è ubicata su un cocuzzolo nel territorio alto-collinare circa 4,5 km a Sud di Sant'Angelo in Vado, a 706 m di quota. 

Anticamente qui si trovavano il Castello di Monte Maggio o Monte Maio, l'Oratorio di San Filippo e Giacomo e alcune case.
Il castello, menzionato nel diploma di Ottone IV del 1209, faceva parte della Massa Trabaria. Nell'Archivio vescovile di Urbania viene citata nel 1536 la Chiesa di San Filippo e Giacomo di Monte Maio. Il Mingucci nel 1626 raffigura a Montemaio una chiesetta, con delle case attorno e la Torre. In una visita pastorale del Vescovo Zamperoli nel 1782 anche l'oratorio risulta in rovina e non c'è più alcuna casa.