Il primitivo nucleo della città di Fossombrone è costituito dalla "Cittadella", gruppo di case posto sull'alto del colle di S. Aldebrando e dominato dai massicci bastioni della rocca malatestiano-feltresca. Nel luogo, fra età tardoantica e altomedioevo, trovarono rifugio gli abitanti della romana Forum Sempronii, alla ricerca di luoghi più sicuri. Piccole case e vie ripide e tortuose caratterizzano ancor oggi l'insediamento che conserva almeno in parte il suo originario aspetto medioevale.

Quando le ragioni della sicurezza si fecero meno impellenti, la città prese a distendersi sul fianco meridionale del colle, fino al piano. La via Flaminia, che qui correva fin dall'età romana, determinò l'assetto urbano della città, caratterizzato da quattro vie parallele poste a quote diverse, collegate fra loro da stretti vicoli.

A lato di tali vie sorsero i più importanti edifici pubblici e privati e le maggiori chiese (Cattedrale, S. Agostino, S. Filippo). La Flaminia, che costituiva l'asse centrale della viabilità cittadina, fu fiancheggiata da lunghi portici (detti localmente "logge ricche e povere"), al fine di agevolare le attività commerciali che essa stessa favoriva. Un forte segno nel volto della città fu impresso nella seconda metà del 400, con la costruzione, della Corte Alta, sede dei Montefeltro a Fossombrone. Posto sul pendio orientale della collina, quasi a cerniera fra la Cittadella e le aree di più recente espansione, l'edificio si staglia con la sua mole compatta, dominando il fitto digradare di tetti delle abitazioni sottostanti.

Nel tessuto urbano quattro-cinquecentesco si distinguono dagli altri alcuni edifici dalla caratteristica facciata a bugnato: il Palazzo vescovile, il Palazzo comunale, quelli dei Dedi-Suffini e della famiglia Seta Cattabeni, poi divenuto sede di un fiorente Monte di Pietà. A tali edifici, altri se ne aggiunsero fra 1600 e 1700, fino a dare all'attuale Corso Garibaldi ed alla sottostante via Giganti l'aspetto monumentale che oggi li contraddistingue.

Caratteristici di molti edifici del centro storico sono inoltre i ricchi portali in arenaria, spesso a bugne, che attestano l'attività degli scalpellini della vicina Sant'Ippolito. A partire dagli inizi del XVII secolo Fossombrone conobbe una nuova espansione edilizia, distendendosi nel vasto pianoro disegnato da un'ansa del Metauro, secondo un disegno redatto dall'ingegnere senigalliese Giuseppe Capocaccia, per volontà del duca di Urbino Francesco Maria II. E' la Fossombrone sette-ottocentesca dignitosa, ma meno monumentale, ricca di verde pubblico e privato.

Entro tali limiti Fossombrone rimase fino alla recente espansione edilizia che circondò di nuovi quartieri il vecchio centro storico.