Castelgagliardo è ubicato nella zona collinare a 2 km a N.E. di Isola del Piano, a 356 m di quota.

La fondazione di Castelgagliardo risale al XIV secolo. Il nome sembra derivare dalla famiglia feudale provenzale che l'ha costruito, "Galhart".
La sua importanza è dovuta principalmente alla sua posizione dominante tutto il territorio dei comuni di Isola del Piano e Montefelcino (valle del Rio Maggiore e del Puto).
E' menzionato nel "Codex diplomaticus" del Theiner (1300), nei privilegi di Lodovico di Baviera (1328), nella "Descriptio Marchiae Anconitanae" (1356) e risulta poi come "terrae minoris" nelle"Costitutiones Aegidianae".
Nel 1656 il comune di Castelgagliardo contava 321 abitanti (pressappoco come il Comune di Isola del Piano), di cui 54 nel Castello, 117 a S. Martino e 150 a S. Piero in Tampis (quest'ultimo ora Comune di Fossombrone).
Diversi sono i personaggi che si distinsero: Maestro Andrea, medico in Pesaro (1693), Gregorio del Gagliardo, capitano a Montefelcino (1693), Bassiano del Gagliardo, consigliere anch'egli a Montefelcino.

Castelgagliardo, che non risulta neppure come frazione nel catasto del nuovo Regno d'Italia, oggi resta poco visibile dalla strada. Tuttavia un visitatore attento può restare sorpreso dalle mura porticate, in parte originali del XIV sec. e in parte ricostruite in epoche successive e non può che sentirsi estasiato dal silenzio e dal panorama. La vista spazia dal Catria al mare e su tutta la valle del Metauro.

BIBLIOGRAFIA:
TOMASSINI e PISTELLI, 1993
SAVELLI (a cura di), 2003