Addossato al fianco sud occidentale della chiesa è il chiostro di Sant'Agostino, le cui origini si collocano nel XIII secolo, in concomitanza alla concessione ottenuta dagli Agostiniani; è però da attribuire alla ricostruzione della seconda metà del XVI secolo l'attuale aspetto di gusto tardo rinascimentale.

L'iterazione armoniosa di sottili colonne tuscaniche in arenaria conferisce una certa eleganza al chiostro che si arricchisce di un ciclo pittorico rappresentante episodi salienti della vita di Sant'Agostino, opera del pittore pesarese Giulio Cesare Begni (Pesaro 1620 - 1680) che lo eseguì nel 1640 quale degno coronamento di una serie di interventi iniziati nel 1562 per volontà dei frati agostiniani fanesi.

L'episodio pittorico, oltre a rappresentare un interessante spaccato artistico cittadino poco conosciuto, costituisce un altrettanto interessante strumento di ricostruzione della storia sociale fanese seicentesca, in quanto è ravvisabile nella presenza degli stemmi gentilizi - quando si conservano, al centro della lunetta -il ruolo avuto dalle più note famiglie aristocratiche fanesi in qualità di finanziatori dell'opera.

Da un punto di vista strettamente stilistico, gli affreschi discendono da una matrice di marca baroccesca con echi di Raffaellin del Colle, quest'ultimo visionato dal Begni probabilmente alla Villa Imperiale di Pesaro, dove nella prima metà del secolo egli stesso intervenne. Essi adottano la consuetudine tecnica del non finito, soprattutto negli sfondati prospettici di ambientazione, dove la presenza di architetture interne od esterne unita alla maestria dimostrata nella resa scenografica, confermano la vocazione del Begni di essere pittore-scenografo, esperto nel dipingere teatri.

Lungo il lato sud del chiostro la cortina muraria è interrotta da due aperture a bifore - oggi identificate come neo-romaniche - che danno luce all'antica sala capitolare a pianta quadrata coperta da uno splendido soffitto ligneo cuspidato del XV secolo, le quali sembravano rappresentare agli occhi degli studiosi del passato gli unici elementi superstiti di un preesistente chiostro sul quale si sarebbe innestato l'odierno.