Provenienza: Chiesa di S. Maria del Soccorso di Frontone (ex Chiesa baronale).

Il dipinto, olio su tela di grandezza 180 x 90 cm, erroneamente interpretato come raffigurante una Virtù nelle schede inventariali del Comune, presenta, in realtà, la Madonna del Soccorso, una delle iconografie mariane più popolarmente diffuse nell'area umbro-marchigiana tra XV e XVI secolo. Il soggetto deriva da leggende medievali raccolte, tra gli altri, da Vincenzo di Beauvais nel suo Historiale, ricco di notizie agiografiche sulla vita della Madonna e dei Santi. La tela raffigura la Madonna, in ampie vesti drappeggiate e con la corona sulla testa, che afferra per mano il Bambino insidiato dal demonio simboleggiato dalla creatura mostruosa che si intravede sulla destra. Una particolarità iconografica è rappresentata dal fatto che, al posto del tradizionale bastone, la Vergine ha in mano una sorta di flagello con il quale scaccia il diavolo. L'insolito formato alto e stretto del dipinto fa supporre che esso fosse in origine inserito all'interno di un apparato ligneo costituente l'alzata di un altare tardo-cinquecentesco, poi collocato nella Chiesa dedicata, appunto, a S. Maria del Soccorso, edificata dal Conte Tommaso Della Porta solo nel 1645, in seguito ad un lascito testamentario della Madre. Ciò conferma, tuttavia, la tradizionale devozione per questa iconografia mariana la cui origine deriva dalla presenza di una antica e miracolosa immagine dipinta sulla parete interna di una casa. Sotto il profilo stilistico, il dipinto è assegnabile al tardo Cinquecento, ancora inseribile nel clima figurativo delle Marche settentrionali, definito Manierismo metaurense. A tale clima culturale, infatti, che fonde la lezione del Manierismo romano ai modelli della cultura locale, possono ricondursi i modi vivacemente descrittivi della scena, col gesto imperioso della Vergine che libera il Bambino dall'insidia della grottesca figura demoniaca e l'uso brillante e acceso del colore.