L'attuale Cagli, anticamente denominata Cale, fu fondata nel febbraio del 1289, ma le sue origini sono molto più antiche. Arroccata sulla costa del Colle della Banderuola, si estendeva fino al piano di Santa Croce ed era cinta da grosse mura, di cui si può trovare un frammento all'imbocco della vecchia strada dei Cappuccini a sinistra di chi sale.
La città di Cale doveva essere una città fiorente, tanto da comparire in ben sette itinerari romani, quali ad esempio il Gersolomitano e la Tavola Peutingeriana.
Cale fu sotto il dominio umbro fino al 265 a.C. Il nome originario della città (Cale) venne conservato fino a tutto il periodo romano. Non si sa con esattezza quale sia stata la sorte della città dopo la conquista romana, è certo però che essa non fu colonia, in quanto città preesistente.
Nel 219 a.C. il console Flaminio lastricò la via; accampamenti romani sorsero nelle vicinanze delle Foci e fu stabilita la posta dei cavalli a Ponte Taverna (mutatio ad Cale), dando così origine a "Cale Vicus".

Nel 359 d.C. Cale ha già il suo vescovo, ciò vuol dire che la città fu una tra le prime ad inserirsi nell'amministrazione politica della Chiesa. Con l'irruzione dei primi barbari nel territorio Cale ebbe a soffrire corruzione, miseria, oppressione fiscale e, non ultimo, nel 504, l'assassinio a Campo Ventoso, lungo la via Flaminia, di Geronzio, vescovo di Arcevia di ritorno dal concilio indetto da Papa Simmaco.

Durante l'età comunale Cale rimane comunque a lungo sotto la sede apostolica, legata strettamente alla politica papale. E' in questo periodo che si assiste a grandi rivalità tra la fazione guelfa e quella ghibellina, tanto che un giorno del mese di settembre dell'anno 1287, durante un'accanita battaglia tra le due fazioni, probabilmente per mano di un monaco del cenobio di San Geronzio, la città venne data alle fiamme; la distruzione fu pressoché totale, tanto che si dovette ricorrere all'aiuto dell'autorità papale per la sua ricostruzione. Nel dicembre 1288 si provvide a disegnare la pianta del nuovo insediamento, che venne modellato sulla falsariga della città di Ascoli; la nuova città prese il nome di Sant'Angelo Papale che ufficialmente cessa di figurare negli scritti nel XIII secolo, per tornare ad essere Calli. Venne costruita una cinta muraria, dotata di tre porte, più volte rimaneggiata nel tempo, in parte ancora visibile (tra cui Porta Massara).

Tra la fine del XIII e inizio del XIV secolo Cagli entra in un nuovo periodo storico, il periodo in cui i liberi comuni cedono il posto alle Signorie. Dal 1333 al 1335 si insediarono nella città di Cagli i Tarlati di Arezzo; seguì un periodo di rettorato della Chiesa.
Nel 1353 Cagli cadde sotto il dominio di Nolfo Montefeltro, già padrone di Urbino, e successivamente del Conte Antonio di Montefeltro che governò Cagli prima con il titolo di Podestà poi con quello di Vicario. Da questo momento le sorti di Cagli sono legate a quelle del Ducato di Urbino.

Nel 1463 il Duca Federico II diede ordine all'architetto militare Francesco di Giorgio Martini di costruire sul colle dei Cappuccini una fortezza con il sottostante Torrione cinto entro le mura della città.
Il 1474 vide sorgere a Cagli la prima stamperia.

Il 20 giugno 1502 Cagli venne occupata dalle milizie spagnole e i Cagliesi, istigati dal duca Guidobaldo, smantellarono la fortezza per renderla inservibile per gli Spagnoli. Nel frattempo il nome Cale, poi diventato Callium, e infine Calli, sarà definitivamente trasformato in Cagli.
Nel 1513 con Lorenzino si insediano a Urbino i Medici, i quali provvidero a far occupare Cagli e le altre città del Ducato, ma sette anni dopo Lorenzino venne cacciato e il Ducato tornò all'esule Francesco Maria I, successore di Guidobaldo, la cui signoria si protrasse fino al 1538.

Nel 1631 Cagli tornò a far parte dello Stato Pontificio e il Papa riconfermò alla città i suoi privilegi.

Il 3 giugno del 1781 un grave terremoto seminò rovina e morte in tutta la città.
Nel 1797 i Francesi invasero anche la città di Cagli e la depredarono di numerosi quadri del Lapis e del Conca.

Dopo l'elezione di Pio IX, papa marchigiano, Cagli venne presa da una ventata di patriottismo tanto che, scoppiata la prima guerra di indipendenza, molti giovani accorsero sui campi di battaglia; proclamata la Repubblica Romana, Cagli ne fece parte con 13 rappresentanti, dando così il suo contributo alla causa dell'unità e dell'indipendenza nazionale.

BIBLIOGRAFIA
ARSENI 1996
MAZZACCHERA 1997
MAZZACCHERA 1998
SENIGALLIESI e VOLPE 2004.