L'itinerario inizia in località Roncosambaccio di Fano ubicata sulle colline fanesi.

Roncosambaccio gode d'ottima posizione panoramica verso la città di Fano e la zona costiera. Da qui si prosegue, scendendo sino ad arrivare al Fosso Sejore, che è considerato lo spartiacque tra il territorio fanese e quello pesarese, per poi risalire verso la chiesa di Trebbiantico. Probabilmente anche quest'antica superficie, su cui s'estende Roncosambaccio, fu sede di popolamento. Per esempio, fra Trebbiantico e Fosso Sejore, sono venuti alla luce resti di un grande mosaico, mattonelle romboidali in marmo nero, che sono la prova dell'esistenza, in quella zona, di una villa d'età romana.

Lasciando Trebbiantico si scende per la strada che porta a Novilara. Lungo il percorso s'incontra la località Santa Croce, dove si snoda un percorso che dovrebbe essere un esempio di valorizzazione del territorio, nell'ambito del progetto "Museo diffuso".

Tale percorso permette d'ammirare i punti di maggiore interesse archeologico (la necropoli di Novilara e l'acquedotto romano della Valle dei Condotti) e naturalistico, grazie anche ai numerosi cartelli che segnalano e spiegano l'itinerario. La necropoli è senz'altro da ritenersi uno dei più importanti centri dell'età del Ferro in Italia, databile tra la fine del IX e la metà del VI sec. a. C.. Nei dintorni di Novilara sono stati rinvenuti, in paleosuperfici sommitali, sporadici frammenti, per lo più laterizi e tegole, che testimoniano la presenza d'insediamenti rurali.

Continuando a salire verso Novilara s'arriva al borgo, che si distingue per la sua prominenza paesaggistica ed anche per la sua originaria funzione strategico-difensiva (come vedremo anche per la vicina Candelara).

Infatti, è proprio durante l'Alto Medioevo, in seguito alla rottura della struttura amministrativa romana, che i villaggi, come Novilara, si cingono di mura e fortificazioni, che, in questo caso specifico, sono ancora ben visibili.

Il borgo di Novilara assieme alla località di Roncosambaccio, Monte Giove e S. Andrea in Villis costituiscono un tracciato antico, d'epoca medievale, che ricalcava il percorso dei torrenti e dei fossati e dove era possibile la linea di cresta. Questo permette di raggiungere, da nord, le città di Pesaro e di Fano, mentre, da Colombarone, è possibile raggiungere Fossombrone, in maniera diretta. Questo discorso è importante per capire che, inizialmente, la viabilità verteva per lo più sulle colline poste nell'interno di Fano e Pesaro.

Di grande interesse sono, a Novilara, le ville signorili, che caratterizzano il paesaggio delle colline circostanti. Tali ville sono importanti per la loro ubicazione, la buona esposizione dei siti, la salubrità dell'aria, l'esistenza di risorse idriche (vicinanza di sorgenti e corsi d'acqua). La loro posizione, grazie al capillare sistema di strade secondarie e campestri, era tale da favorire facili collegamenti con il centro cittadino e con i vicini castelli (Novilara, Candelara). Tra queste, costruite per lo più tra il '500 e il '600, si ricordano Villa Massetti a cui s'arriva scendendo dal fondo di Castelvecchio verso S. Andrea di Fano, poco prima del bivio per S. Maria degli Angeli, a pochi metri dal ciglio della strada, s'ammira un vecchio casone piuttosto malridotto, perché abbandonato da diversi anni; nonostante l'apparenza dimessa, l'edificio può a buon titolo essere annoverato tra le più antiche case padronali superstiti di Novilara, poiché viene costruito nel 1612, su probabile commissione dei Conti Mamiani della Rovere. Villa Olivieri, situata a Novilara in posizione panoramica sul mare e verso gli Appennini, è la più prestigiosa e meglio conservata residenza signorile dell'entroterra pesarese. Il proprietario fu Annibale degli Abbati Olivieri Giordani e la villa è d'impianto cinquecentesco. Villa Paoletti, preannunciata da un viale alberato, sorge ai piedi del castello di Novilara, verso il quale è fisicamente orientata la sua facciata principale; l'edificio gode d'ottimo stato di conservazione ed appartiene da circa 14 anni alla famiglia Mancini. Visitabile è anche lo splendido giardino intorno alla villa. Villa Mascarucci, situata lungo la strada che da Novilara porta a Tresole, appartiene alla nobile famiglia Stramigioli-Ciacchi. Villa Servici è situata nella zona dello scavo archeologico, che alla fine del secolo scorso, portò alla scoperta della necropoli picena di Novilara. Casa Bombi è posta con alle spalle la Chiesa di S. Michele Arcangelo. Villa Montebarocci è situata tra Novilara e Candelara, lungo la "via dei Casini", la villa è attualmente abitata e sede di un raffinato esercizio agrituristico.In ultimo si ricordaVilla Castelvecchio. Sono tutti esempi di quell'uso di vivere in villa, che porta alla nascita delle "delizie". Il sito prescelto per l'ubicazione è per lo più quello collinare, che risulta essere l'ideale anche per la complessa struttura della villa stessa. Il giardino che, solitamente, circonda la villa è estraneo alla natura e al paesaggio circostante, anzi si cerca di riprodurre all'interno del proprio spazio l'elemento vegetale. Si viene così a creare una frattura con la natura circostante, ma dall'altro si cerca di riprodurla all'interno della villa. Nascono, così, splendidi giardini, grazie anche all'ars topiaria, che non sono più il luogo in cui ammirare le sue meraviglie in rapporto con quelle che lo circondano all'esterno, ma diventa il luogo dove riproporre elementi naturali, come il bosco, o artificiali come labirinti e palazzi.

Poco prima d'arrivare al borgo di Novilara, sulla destra della strada principale, è importante la Pieve di S. Michele Arcangelo, soprattutto per la sua posizione, viene infatti costruita, intorno all'anno mille, al di fuori del vecchio castello, come la Pieve di Candelara. La facciata è in stile romanico, adornata da un portale in arenaria, l'interno è a tre navate.

Dalla Pieve, girando a sinistra, s'accede al borgo, che, come già detto, ha mantenuto ancora intatte le sue strutture d'epoca medievale, come le mura fortificate, che circondano tuttora l'antico castello.