Sorto in epoca medioevale ad opera di popolazioni che rifuggivano l'insicuro fondovalle, Montefelcino è un significativo esempio dell'insediamento castellano minore diffuso sulle colline metaurensi (Bertini, 1985, p. 75).

In passato, la particolare posizione di confine tra i territori fanese, forsempronese, urbinate comportò per il centro, localizzato sul versante vallivo sinistro a 268 m di quota, la soggezione ora all'uno ora all'altro dominio, sino a quando, entrato nell'orbita di Urbino, fu infeudato da Guidubaldo Della Rovere al conte Fabio Landriani (Locchi, 1934, pp. 701-703).

Francesco Mingucci, nel ritrarlo all'inizio del Seicento fra i castelli del circondario forsempronese per il suo "atlante" dei possedimenti rovereschi, ne coglie la compattezza, sottolineata dal circuito murario, e l'ubicazione sommitale che rivelano le originarie funzioni di borgo fortificato.

Ma, inserendolo nel suo contesto naturale, egli sottolinea altresì la vocazione agricola del territorio circostante, strutturato secondo i canoni dell'appoderamento mezzadrile, in cui risaltano piccoli appezzamenti di terreno ben arati e circoscritti da filari di alberi o di siepi, dimore rurali dimesse e abitazioni con torre.

Osservato da un angolo visuale sopraelevato posto a nord-est, il nucleo di Montefelcino appare avvolto da una cortina di mura bastionate in condizioni di evidente degrado. Al di sopra di esse si intravvede la serrata aggregazione edilizia urbana sovrastata dall'imponente Palazzo del Feudatario, fatto erigere dal conte Landriani nel tardo Cinquecento e divenuto col tempo emblema del luogo.

Particolare è l'ubicazione della chiesa parrocchiale - decentrata all'estremità dell'abitato - tipica dell'urbanistica medioevale. Sul fronte murario nord-orientale si apre la principale porta castellana, protetta da due torrioni cilindrici e da un ponte levatoio.

Aderendo inoltre allo stile inaugurato dagli atlanti urbani nordeuropei, lungo i sentieri che si snodano nella campagna e salgono al castello il Mingucci colloca vari personaggi (cacciatori, una guardia armata, un viandante con il proprio animale da soma), che contribuiscono ad animare la scena con un tocco di quotidiano realismo (Nuti, 1984, p. 18).

L'armonioso sfondo della veduta propone, infine, una suggestiva fuga di morbide colline su cui è adagiata Fossombrone, lambita al piede dal Metauro.

Il più accentuato profilo montuoso all'estremo orizzonte è interrotto dall'incisione del Furlo, vigilata dal castello di Bellaguardia.

In primo piano sono gli elementi tradizionali dell'iconografia mingucciana: accanto alla classica quercia-festone che delimita il lato destro della tavola trova posto, infatti, la bussola di ausilio all'orientamento.