Il minuscolo castello di Montemontanaro era sede, sino al 1866, dell'omonimo comune, poi soppresso ed aggregato alla giurisdizione della limitrofa Montefelcino, di cui divenne frazione (Locchi, 1934, p. 703).

Presumibilmente incastellato in età medioevale, il nucleo sorge a circa 310 m di quota, su una morbida groppa della dorsale collinare che delimita il versante sinistro della media valle del Metauro.

Emblematico di un'area ricca di piccole agglomerazioni, simili per caratteri del sito, per origine, per vicende storiche e condizioni socio-economiche, Montemontanaro è concreta testimonianza del fenomeno involutivo che, dagli anni Cinquanta, ha messo in crisi la relativa stabilità dell'assetto territoriale raggiunta attraverso secoli di storia, interessando gran parte degli antichi insediamenti arroccati sulle colline metaurensi.

La profonda trasformazione sociale ed economica e, in particolare, l'accentuato esodo verso poli industriali e urbani fondovallivi hanno infatti innescato la decadenza demografica, cui si è inevitabilmente accompagnata quella urbanistica, dei piccoli centri e dei loro territori (Bertini, 1986, p. 342).

Una preziosa quanto unica testimonianza pittorica di Montemontanaro, pressoché dimenticato dalle rappresentazioni grafiche e cartografiche forse per la sua ridotta entità, è offerta ancora una volta da Francesco Mingucci che, nel primo Seicento, lo immortala fra i castelli del distretto forsempronese appartenenti ai Della Rovere (Città e Castella, 1991, tav. n. 90).

Ritratto da un punto di osservazione leggermente elevato, posto lungo il sentiero di accesso verso nord-est, come indica la bussola ai piedi dell'immagine, il borgo, coagulato alla sommità di una dolce ondulazione, domina un verdeggiante paesaggio collinare. Lo cinge una cortina muraria in condizioni di parziale degrado, la cui origine è probabilmente da far risalire all'inizio del XIII secolo, quando papa Onorio III ingiunse ad ogni località marchigiana di munirsi di fortificazioni a causa delle continue guerre (Vernarecci, 1903, p. 238).

Al di sopra di essa si intravvede una manciata di edifici, tipologicamente vari e serrati ai lati della strada conseguente alla principale porta castellana; unici elementi architettonici di spicco sono una casa-torre e il campanile a vela della chiesa parrocchiale, ubicata a ridosso delle mura. La sua posizione decentrata, tipica dell'urbanistica medioevale, costituisce peraltro una attestazione dell'antichità dell'insediamento.

L'ordinato paesaggio circostante il castello evidenzia piccoli appezzamenti di terreno arato, tipici dell'assetto mezzadrile, suddivisi da fitte alberature fra le quali occhieggiano dimore contadine e residenze padronali.

Lungo i sentieri che conducono al castello si muovono, nel fervore delle quotidiane occupazioni, una elegante figurina femminile con un cesto in capo, frati questuanti, cacciatori ed altri personaggi che contribuiscono a vivacizzare la scena e, fra l'altro, accomunano la raccolta mingucciana ai più famosi atlanti di città nordeuropei (Popham, 1936, p. 183).

In primo piano un quadretto bucolico, con un pastore e un cane adagiati a riposare accanto ad un gregge di pecore, ricorda infine che, all'epoca, l'allevamento era, insieme all'agricoltura, un caposaldo della locale economia.