La Chiesa di Santa Chiara, con annesso il convento delle Clarisse, risulta fin dal 1283.
La struttura conventuale è posta nel tratto ottocentesco della Flaminia che attraversa il centro storico.

Durante il periodo napoleonico le religiose furono espulse e il monastero fu impiegato per ospitare 1500 soldati, che lo misero a saccheggio tanto che non si salvarono neppure le campane.
Le monache, poi rientrate, erano però in numero così esiguo che nel 1816 Pio VII ritenne opportuno sopprimere il monastero. Con i Savoia, i locali conventuali furono assegnati alla Congregazione di Carità (attuale I.R.A.B.) che li adibì in parte ad uffici per lo stesso Ente, in parte ad orfanotrofio; tale orfanotrofio riuscì a sopravvivere fino al 1934 per mezzo delle Suore della Carità di Sant'Antida Thouret e in seguito, per qualche decennio, grazie alle Suore Adoratrici del Preziosissimo Sangue di Gesù.
La chiesa, dopo un lungo periodo di chiusura, è stata riaperta al pubblico nel 1994.

Ad essa si accede attraverso un imponente portale barocco in pietra serena, nel cui timpano si trova l'Ostensorio; la facciata presenta inoltre un cornicione lavorato in pietra con elaborati mensoloni sagomati.

Il campanile è in cotto e fasce di pietra bianca e termina con un cupolino a cipolla.

L'impostazione della chiesa è tipicamente medievale con l'altare maggiore posto a levante.
L'interno della chiesa è ad aula unica, con volta a botte e lunette, e con un possente altare maggiore in marmi policromi con colonne binate ed elementi dorati. Nel timpano sono collocate le statue a grandezza naturale della Fede e della Speranza.
La pala, datata 1739, della Madonna in gloria col Bambino, Santa Chiara e i Santi Francesco e Antonio da Padova è di Giovanni Conca.
Al centro del pavimento del presbiterio, impreziosito da una tarsia marmorea a disegni geometrici, è raffigurato lo stemma dei francescani. A lato delle insegne dell'ordine maschile dei francescani sono rappresentati due grandi gigli stilizzati.
Nello spazio presbiteriale, adorna da una cornice con raggiera e putti, è visibile l'immagine della "Madonna del Ponte" (che un tempo era collocata nella chiesetta sopra l'antico ponte Manlio, ora distrutta) opera di Giannandrea Lazzarini (1710 – 1801).
Nel grande riquadro della volta è l'affresco del Lapis raffigurante la Gloria di Santa Chiara, così come del Lapis sono i sei dipinti - quattro medaglioni e due ovali - disposti lungo le pareti della chiesa ove sono raffigurate le Sante Barbara, Orsola, Cecilia, Agnase, Margherita e Apollonia.

Nei due altari laterali, con ornati marmorei, sono collocate un'Annunciazione seicentesca di un anonimo e una pala raffigurante la Natività di Maria di Lucio Dolci, firmata e datata 1572, che si inserisce in quel fenomeno artistico definito "manierismo metaurense" che tra la fine del '500 e gli inizi del '600 interessò l'entroterra marchigiano.
Ai lati dell'altare maggiore sono collocate anche la tela della Madonna con Bambino e angeli databile intorno alla metà del XV secolo, alquanto modesta e recante la scritta "mastro Baldo de Serafini da Perosia", e la tempera su tavola della Madonna della Misericordia.
Sulle mense degli altari si trovano il busto reliquiario ligneo, cinquecentesco, di Santa Vittoria e un reliquiario ligneo con le reliquie di Sant'Anna.

La cantoria lignea poggia su quattro mensoloni sagomati e sovrasta l'accesso principale, mentre la grata bombata centrale reca una miriade di fiori dischiusi, che in quelle laterali si alternano a fiori rotondi in bocciolo a quattro petali.
Dal presbiterio si accede all'ampio vano con volta a botte ove è collocato il coro ligneo inferiore delle Clarisse.
Nel coro trovano posto tre oli su tela rappresentanti La Deposizione, Gesù comunicato nell'orto, Gesù flagellato alla colonna, che sono copie delle distrutte pitture che Sebastiano Conca eseguì per la Cappella della Pietà del Monastero di Montecassino.

BIBLIOGRAFIA
MAZZACCHERA 1997
MAZZACCHERA 1998
ARSENI 1996
MAZZACCHERA e MONTEVECCHI: Gaetano Lapis. I dipinti di Cagli