Il Bastione venne progettato assieme alla vicina Porta Maggiore dall'architetto Matteo Nuti alla fine del 1400. Questo nucleo difensivo è un torrione poligonale molto simile ad uno dei torrioni della cinta muraria di Gradara, con spazio sufficiente a movimentare pezzi da fuoco che potessero difendere la parte di mura romane che costeggiavano il canale ed arrivavano alla rocca malatestiana.

Lo spazio del bastione all'interno delle mura è stato adibito, nel periodo 1930-1940, a giardini pubblici ("il Pincio"), eliminando le abitazioni (compreso il Mulino di Porta Maggiore) che nel corso dei secoli là erano state costruite. Lo spazio venne abbellito da una statua di Cesare Ottaviano Augusto, copia bronzea della statua trovata nei pressi di Prima Porta, a Roma.