Sullo spiazzo della "Turchia" nel centro storico di Cartoceto, cui si accede da Piazza Garibaldi attraverso una stradina, si eleva il Teatro denominato "del Trionfo". Costruito nella prima metà del XVIII sec. per volontà dei notabili del luogo non fu, inizialmente, molto apprezzato dalla popolazione perché la sua edificazione avvenne a discapito di un preesistente e attivo anche se un po' malandato, mulino ad olio.

Quello attuale risale al 1801 e tra i teatri della Provincia è il terzo per antichità dopo quello di Pergola e di Mondavio. Rimase attivo fino agli anni '60. Vi si davano rappresentazioni drammatiche, farse, operette, veglioni sempre con grande successo e folta partecipazione. Vi si esibì non solo la locale Filodrammatica, ma anche importanti compagnie teatrali note in campo nazionale.

Oggi è parzialmente ristrutturato, ma ancora non agibile; la facciata mostra i segni dei vari interventi succedutesi nel tempo. Nel complesso il teatro presenta una struttura armonica e raccolta e attende di tornare agli antichi splendori insieme al pregevolissimo sipario di Romolo Liverani, che rappresenta pittoriche vedute del paesaggio cartocetano; sarebbe una ben grave perdita se fosse lasciato deteriorarsi ancora.

Il teatro presenta tre ordini di palchi in legno, con al centro quello destinato alle autorità e recante uno stemma ancora ben visibile, tutti numerati e tutti in legno come pure lo sono gli altri elementi dell'ampio e profondo palcoscenico. La qualcosa fu motivo di continua preoccupazione a tal punto che erano sempre a disposizione mastelli di acqua in caso di incendio.

Il teatro era chiamato "condominiale" perché i palchi, in numero di 37, costruiti dalle famiglie benestanti del luogo, venivano annualmente assegnati per sorteggio tra quanti ne facevano richiesta e questi, tramite atto notarile, ne vendevano metà. Può ospitare circa 150 spettatori.