Mondavio ha un centro storico fra i meglio conservati delle Marche. La sua configurazione urbanistica si rifà ai canoni architettonici della "città corpo vivente" di Leonardo e di Francesco di Giorgio Martini. Il complesso Rocca, Municipio e Chiesa di S. Francesco, con le piazze Della Rovere e Matteotti, ne è il capo, il corso Roma il tronco, le vie laterali gli arti.

Elementi connotativi sono il cotto antico delle facciate e il selciato delle vie e delle piazze.
E' racchiuso in una potente cinta muraria che consentiva l'accesso mediante tre porte: S. Pietro, la più antica, eliminata alla fine del 1800, S. Francesco (ora Cavour), costruita con la Rocca da Giovanni Della Rovere, e porta Marina (in fondo a Corso Roma), del 1600, eliminata ai primi del 1900.

Intimi e suggestivi sono i vicoli, i cortili, le vie minori e le piazzette. Maestosi sono i due palazzi Giorgi, uno in Piazza Matteotti, già residenza dei Malatesti e dei Della Rovere, e il secondo in Corso Roma, con soffitti a volta decorati e dipinti al piano nobile.

Entro la cinta muraria si trovano la Chiesa dei SS. Pietro e Paterniano, la Chiesa di S. Francesco e il Teatro Apollo.