I ruderi del Castello di Castiglione S. Bartolo, detti Castiglionaccio, si trovano sui rilievi in sinistra idrografica del T. Biscubio, a 655 m di quota, circa 2,5 km a Ovest di Piobbico.

(da COMUNE PIOBBICO 1999): Per raggiungere il castello, dopo aver superato l'abitato di Castiglione, ci appare sulla vetta di una montagnola posta a sud l'imponente rudere del Castello di Castiglione San Bartolo, così denominato per l'esistenza, all'interno della fortezza, di un oratorio dedicato a San Bartolomeo.
L'insediamento poggiava su uno sperone roccioso e dominava tutta la vallata del Biscubio da Piobbico a Sassorotto ed aveva in prossimità i castelli della Carda (Cardaccia) (1) e di Montevicino (2). Doveva essere assai imponente se il fortilizio misurava 174 metri di lunghezza e 36 di larghezza.
Intorno al 1200 il Castello di Castiglione era una fortezza di confine appartenente alla città di Cagli che vi teneva un capitano con il compito di difendere i confini dalle scorrerie degli eserciti di Città di Castello e degli Ubaldini. Rimase nelle mani dei Cagliesi fino al 1400, salvo una breve parentesi di dominio dei Brancaleoni di Piobbico, per passare poi, insieme alla Pieve degli Acinelli, sotto il patronato degli Ubaldini.

NOTE
(1) Il rudere del Castello della Carda (la Cardaccia), sul rilievo a S.E. di Colombara, appartenne alla famiglia dei Conti Ubaldini che dominarono la zona di Apecchio dal XV al XVIII secolo.
(2) Il rudere del Castello di Montevicino è ubicato nella zona montuosa in sinistra idrografica del T. Biscubio, 2,5 km a Nord di Apecchio, a 830 m di quota; viene indicato col toponimo di Castellaccio nella Carta d'Italia 1:25.000 115 I S.E. del 1952.