La Galleria di Vespasiano è stata costruita nel 76-77 d.C. (come ricorda l'iscrizione presente sopra l'imboccatura orientale, attalmente quasi illeggibile), probabilmente in seguito ad un ulteriore cedimento dello sperone di roccia che aveva reso di nuovo precario, dopo lo scavo della Galleria minore, il transito in quel punto della gola.
Essa è stata ricavata in gran parte in tunnel e per un tratto di una quindicina di metri in trincea: il risultato dell'intervento è frutto di una poderosa opera di scavo accuratamente progettata mediante la valutazione di tutte le componenti costitutive del costone roccioso e del tipo di tracciato che si intendeva realizzare. La lunghezza della galleria, calcolata da storici locali prima che il manufatto subisse alcune moderne modificazioni, doveva essere di circa 38 m (130 piedi), la larghezza doveva oscillare da m 5,47 al centro a m 5,35 sul lato verso Cagli, a m 5,23 sull'imboccatura verso Fossombrone (in media 18 piedi), mentre l'altezza doveva giungere a poco meno di 6 m (20 piedi). I due ingressi del traforo non sono costituiti da semplici cavità ricavate nella rupe, ma, al fine di legare le monumentalità dell'opera al valore estetico di essa, sono stati caratterizzati da montanti laterali con semplice cornice al di sopra risparmiata nel masso, dalla quale spicca la volta. Le lesene sono larghe m 1,18 (4 piedi), ed avevano in origine un'altezza di circa m 3,60 (12 piedi), mentre l'arco al di sopra è di m 2,40 (8 piedi). Una sola delle quattro cornici inizialmente presenti è ancora conservata per intero ed è visibile sull'ingresso orientale. Sopra l'arco e per tutta la larghezza della facciata orientale della parete rocciosa è presente una risega orizzontale di circa 30 cm, in simmetria con la quale e in asse con la porta è ricavata la tabella rettangolare con l'iscrizione che ricorda l'opera voluta da Vespasiano.

Va ricordato che il monumentale manufatto per le sue peculiarità ha soddisfatto per più di 1900 anni ogni necessità di transito nel punto di più difficile attraversamento della gola del Furlo, compreso l'attuale traffico pesante.